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小山 正太郎(こやま しょうたろう、安政4年1月21日(1857年2月15日) - 大正5年(1916年)1月7日)は日本の武士。洋画家。画家としてよりも教育者として名高い。
越後国長岡藩・藩医の惣領。明治2年(1869年)家督相続をして、長岡藩士として出仕(高100石)。廃藩後に地元の長岡英学校で学ぶ。明治4年(1871年)政治家を志して上京するが、翌年、川上冬崖の画塾「聴香読画館」に入り、まもなく塾頭になる。
同6年、陸軍兵学寮に入り,翌年陸軍士官学校図画教授掛となって、陸軍省に招聘されていたフランス人教官アベル・ゲリノー(Abel Guérineau)から水彩画法などを学んだ。
同9年(1876年)、工部美術学校開校と同時に入学、フォンタネージの指導を受け、翌年、門下生の中で最も優秀な成績だったため、その助手となる。
同11年11月、フォンタネージの後任となったフェレッティの教育法に不満を抱き、仲間と共に連袂退学を主導し決行、浅井忠ら連袂退学者と十一会を結成する。一方、小山は明治12年(1879年)東京師範学校図画教員となり、以後17年図画調査委員、20年図画教科書編纂委員になるなど、図画教育の普及に尽力する。
明治17年(1885年)図画取調掛で、普通教育に毛筆画と鉛筆画どちらを採用するかをめぐり、鉛筆画を主張、毛筆画を推すフェノロサらに破れ、23年、岡倉天心達の洋画排斥論に反対し東京高等師範学校を解任される。
その後、20年に自身が主催する画塾「不同舎」で後進の育成に努め、中村不折、満谷国四郎、鹿子木孟郎、青木繁などを輩出する。小山は、人によって指導の仕方を変え、自らの作品に弟子達が影響を受けないようにするため、自筆の油彩画を見せることは殆どなかったと言う。「不同舎」の名はそうした小山の姿勢を示したものだろう。
明治22年(1890年)明治美術会の創立に参画するも、26年黒田清輝が帰国し白馬会を結成すると、小山ら明治美術会の画家は「旧派」と呼ばれ高等美術教育の傍流に追いやられ、東京高等師範学校などの初等中等教育の場で活動する。
33年(1900年)、パリ万博の出品監査委員となり、文部省より図画教育取調の命を受けて渡欧、その帰りにロンドンで偶然、夏目漱石と同じ下宿に滞在している。明治40年(1907年)、文展が開催されるとその審査員を務めた。
後進の育成に力を注いだため、油彩画の現存作は少なく、鉛筆による風景写生図が多く残る。これらは、不同舎の門弟たちの多くが回想している小山の口 癖「たんだ一本の線」の言葉通り、線による対象の形の正確な描写を重視し、線を洗練させていく小山の姿勢を雄弁に物語っている。
画風は、ファンタネージの 伝えたバルビゾン派の影響が残り、自作に漢籍を典拠に難解な画題をつけるのを好んだと言う。